金银花中抗补体活性酚酸类成分的研究(1)
[摘要]目的：研究金银花Lonicerajaponica中的抗补体活性酚酸类成分。方法：通过溶血试验方法进行抗补体活性成分的导向分离，对所得化合物进行抗补体活性测定，采用现代波谱技术ESI-MS，1H-NMR，13C-NMR进行结构鉴定。结果：从金银花乙酸乙酯部位分离得到了14个化合物，其中有8个酚酸类、3个环烯醚萜类和3个黄酮类成分，包括新绿原酸(1)、绿原酸(2)、隐绿原酸(3)、3，5-O-二咖啡酰奎宁酸(4)、4，5-O-二咖啡酰奎宁酸(5)、3，4-O-二咖啡酰奎宁酸(6)、咖啡酸(7)、咖啡酸甲酯(8)、裂环马钱苷(9)、獐芽菜苷(10)、断氧化马钱子苷(11)、木犀草素(12)、槲皮素(13)、山柰酚(14)。抗补体实验表明化合物1～9，11～14对经典的补体激活具有不同程度的抑制作用，以3，5-O-二咖啡酰奎宁酸活性最强。结论：化合物14首次从金银花中分离得到，酚酸类化合物是金银花中的主要抗补体活性成分，3，5-O-二咖啡酰奎宁酸活性最强，值得深入研究。
[关键词]金银花;酚酸类化合物;抗补体活性;山奈酚;3，5-O-二咖啡酰奎宁酸
, http://www.100md.com
Anti-complementary phenolic acids from Lonicera japonica
NI Fu-yong1，2， LIU Lu 1，2， SONG Ya-ling1，2， WANG Xue-jing1，2， ZHAO Yi-wu1，2，HUANG Wen-zhe1，2， WANG Zhen-zhong1，2， XIAO Wei1，2*
(1.Jiangsu Kanion Pharmaceutical Co.， Ltd.， Lianyungang 222000， China;
2.State Key Laboratory of New-tech for Chinese Medicine Pharmaceutical Process， Lianyungang 222000， China)
, 百拇医药 [Abstract]Objective： To study the anti-complementary phenolic acids from Lonicera japonica. Method： The anti-complementary activity-directed isolation was carried out with the hemolysis test as guide. All isolation was evaluated for their in vitro anti-complementary activities. The structures were identified by various spectroscopic data including ESI-MS，1H-NMR， 13C-NMR data. Result： Fourteen compounds were isolated from the EtOAc fraction of L. japonica extracts， including 8 phenolic acids： 5-O-caffeoylquinic acid(1)， chlorogenic(2)， 4-O-caffeoylquinic acid(3)， 3，5-di-O-caffeoylquinic acid(4)， 4，5-di-O-caffeoylquinic acid(5)， 3，4-di-O-caffeoylquinic acid(6)， caffeic acid(7) and methyl caffeate acid(8); 3 iridoids： secologanoside(9)， sweroside(10) and secoxyloganin(11); and 3 flavonoids： luteolin(12)， quercetin(13) and kaempferol(14) . Compounds 1-9 and 11-14 showed anti-complementary activity in different extents and 3，5-di-O-caffeoylquinic acid(4) exhibited the most significant activity against the classical pathway. Conclusion： Compound 14 is obtained from this plant for the first time， phenolic acids are the main anti-complementary constituents of L. japonica and 3，5-di-O-caffeoylquinic acid(4) is a potential complement inhibitor with strong activity， which worthy to be studied further in the future.
, http://www.100md.com
[Key words]Lonicera japonica; phenolic acids; anti-complementary; kaempferol; 3，5-di-O-caffeoylquinic acid
doi：10.4268/cjcmm20150220
金银花为忍冬科植物忍冬LonicerajaponicaThunb.的干燥花蕾或初开的花，别名有忍冬花、银花、金花等，是我国的传统中药。其名首次见于《本草纲目》忍冬条下，首载于《名医别录》，列为上品，味甘、性寒、入肺、心、胃经，具有清热解毒、凉风散热的功效。主治风热感冒、瘟病发热等症。临床上广泛应用于极性热病及外科感染性疾病，如上呼吸道感染、急性扁桃体炎、咽炎、荨麻疹、痢疾等[1]。金银花药材中主要的化学成分主要包括有机酸类、环烯醚萜类、黄酮类、三萜及三萜皂苷类、挥发油等多种成分[2]。据报道[3]，金银花提取物可以增强机体内白细胞和炎性细胞的吞噬功能，减弱中性粒细胞的体外分泌功能，增强巨噬细胞的吞噬功能，调理淋巴细胞，促进体内白细胞介素的生成，调节机体的免疫功能。同时已有研究表明，传染性非典型肺炎(SARS)和禽流感与补体过度激活有关[4]，因此从传统中药中寻找高效低毒的天然补体抑制剂对于这些疾病的治疗具有重要的意义[5]。本实验研究发现金银花乙醇提取物具有显著的抗补体活性[CH50(0.065±0.018)g·L-1]，但目前未有金银花中抗补体活性成分的报道。因此，本文以体外抗补体活性导向分离，从金银花活性较好的乙酸乙酯部位分离鉴定了8个酚酸类成分，3个环烯醚萜类成分和3个黄酮类成分：包括新绿原酸(5-O-caffeoylquinicacid，1)、绿原酸(chlorogenicacid，2)、隐绿原酸(4-O-caffeoylquinicacid，3)、3，5-O-二咖啡酰奎宁酸(3，5-di-O-caffeoylquinicacid，4)、4，5-O-二咖啡酰奎宁酸(4，5-di-O-caffeoylquinicacid，5)、3，4-O-二咖啡酰奎宁酸(3，4-di-O-caffeoylquinicacid，6)、咖啡酸(caffeicacid，7)、咖啡酸甲酯(methylcaffeateacid，8)、裂环马钱苷(secologanoside，9)、獐芽菜苷(sweroside，10)、断氧化马钱子苷(secoxyloganin，11)、木犀草素(luteolin，12)、槲皮素(quercetin，13)、山柰酚(kaempferol，14)。其中化合物14首次从本植物中分离得到;采用细胞溶血法测定了所有化合物对经典途径的抗补体活性，结果显示酚酸类成分具有显著的抗补体活性，其中3，5-O-二咖啡酰奎宁酸活性最好[CH50(0.025±0.010)g·L-1]。, 百拇医药(倪付勇 刘露 宋亚玲 王雪晶 赵祎武 黄文哲 王振中 萧伟)
[关键词]金银花;酚酸类化合物;抗补体活性;山奈酚;3，5-O-二咖啡酰奎宁酸
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Anti-complementary phenolic acids from Lonicera japonica
NI Fu-yong1，2， LIU Lu 1，2， SONG Ya-ling1，2， WANG Xue-jing1，2， ZHAO Yi-wu1，2，HUANG Wen-zhe1，2， WANG Zhen-zhong1，2， XIAO Wei1，2*
(1.Jiangsu Kanion Pharmaceutical Co.， Ltd.， Lianyungang 222000， China;
2.State Key Laboratory of New-tech for Chinese Medicine Pharmaceutical Process， Lianyungang 222000， China)
, 百拇医药 [Abstract]Objective： To study the anti-complementary phenolic acids from Lonicera japonica. Method： The anti-complementary activity-directed isolation was carried out with the hemolysis test as guide. All isolation was evaluated for their in vitro anti-complementary activities. The structures were identified by various spectroscopic data including ESI-MS，1H-NMR， 13C-NMR data. Result： Fourteen compounds were isolated from the EtOAc fraction of L. japonica extracts， including 8 phenolic acids： 5-O-caffeoylquinic acid(1)， chlorogenic(2)， 4-O-caffeoylquinic acid(3)， 3，5-di-O-caffeoylquinic acid(4)， 4，5-di-O-caffeoylquinic acid(5)， 3，4-di-O-caffeoylquinic acid(6)， caffeic acid(7) and methyl caffeate acid(8); 3 iridoids： secologanoside(9)， sweroside(10) and secoxyloganin(11); and 3 flavonoids： luteolin(12)， quercetin(13) and kaempferol(14) . Compounds 1-9 and 11-14 showed anti-complementary activity in different extents and 3，5-di-O-caffeoylquinic acid(4) exhibited the most significant activity against the classical pathway. Conclusion： Compound 14 is obtained from this plant for the first time， phenolic acids are the main anti-complementary constituents of L. japonica and 3，5-di-O-caffeoylquinic acid(4) is a potential complement inhibitor with strong activity， which worthy to be studied further in the future.
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[Key words]Lonicera japonica; phenolic acids; anti-complementary; kaempferol; 3，5-di-O-caffeoylquinic acid
doi：10.4268/cjcmm20150220
金银花为忍冬科植物忍冬LonicerajaponicaThunb.的干燥花蕾或初开的花，别名有忍冬花、银花、金花等，是我国的传统中药。其名首次见于《本草纲目》忍冬条下，首载于《名医别录》，列为上品，味甘、性寒、入肺、心、胃经，具有清热解毒、凉风散热的功效。主治风热感冒、瘟病发热等症。临床上广泛应用于极性热病及外科感染性疾病，如上呼吸道感染、急性扁桃体炎、咽炎、荨麻疹、痢疾等[1]。金银花药材中主要的化学成分主要包括有机酸类、环烯醚萜类、黄酮类、三萜及三萜皂苷类、挥发油等多种成分[2]。据报道[3]，金银花提取物可以增强机体内白细胞和炎性细胞的吞噬功能，减弱中性粒细胞的体外分泌功能，增强巨噬细胞的吞噬功能，调理淋巴细胞，促进体内白细胞介素的生成，调节机体的免疫功能。同时已有研究表明，传染性非典型肺炎(SARS)和禽流感与补体过度激活有关[4]，因此从传统中药中寻找高效低毒的天然补体抑制剂对于这些疾病的治疗具有重要的意义[5]。本实验研究发现金银花乙醇提取物具有显著的抗补体活性[CH50(0.065±0.018)g·L-1]，但目前未有金银花中抗补体活性成分的报道。因此，本文以体外抗补体活性导向分离，从金银花活性较好的乙酸乙酯部位分离鉴定了8个酚酸类成分，3个环烯醚萜类成分和3个黄酮类成分：包括新绿原酸(5-O-caffeoylquinicacid，1)、绿原酸(chlorogenicacid，2)、隐绿原酸(4-O-caffeoylquinicacid，3)、3，5-O-二咖啡酰奎宁酸(3，5-di-O-caffeoylquinicacid，4)、4，5-O-二咖啡酰奎宁酸(4，5-di-O-caffeoylquinicacid，5)、3，4-O-二咖啡酰奎宁酸(3，4-di-O-caffeoylquinicacid，6)、咖啡酸(caffeicacid，7)、咖啡酸甲酯(methylcaffeateacid，8)、裂环马钱苷(secologanoside，9)、獐芽菜苷(sweroside，10)、断氧化马钱子苷(secoxyloganin，11)、木犀草素(luteolin，12)、槲皮素(quercetin，13)、山柰酚(kaempferol，14)。其中化合物14首次从本植物中分离得到;采用细胞溶血法测定了所有化合物对经典途径的抗补体活性，结果显示酚酸类成分具有显著的抗补体活性，其中3，5-O-二咖啡酰奎宁酸活性最好[CH50(0.025±0.010)g·L-1]。, 百拇医药(倪付勇 刘露 宋亚玲 王雪晶 赵祎武 黄文哲 王振中 萧伟)